Após a tragédia, a blogueira de culinária Hollis Shaw reúne quatro amigos de diferentes estágios de sua vida para passar um fim de semana inesquecível em Nantucket. A vida de Hollis Shaw parece perfeita. Ela é a criadora do popular blog de culinária Hungry with Hollis e é casada com Matthew, um cirurgião cardíaco sonhador. Mas depois que ela e Matthew entram em uma discussão acalorada em uma manhã de neve, ele parte para o aeroporto e morre em um acidente de carro. As rachaduras na vida perfeita de Hollis - seu casamento tenso e seu relacionamento complicado com sua filha, Caroline - ficam mais profundas. Então, quando Hollis ouve sobre algo chamado "Fim de Semana Cinco Estrelas" - uma mulher organiza uma viagem para sua melhor amiga de cada fase de sua vida: sua adolescência, seus vinte anos, seus trinta e meia-idade - ela decide hospedar seu próprio Fim de Semana Cinco Estrelas em Nantucket. Mas o fim de semana não acaba sendo um filme alegre da Hallmark. O marido do amigo de infância de Hollis, Tatum, consegue que o primeiro amor de Hollis, Jack Finigan, passe um tempo com eles, despertando velhos sentimentos.